Nació en Niskayuna, Estados Unidos el 29 de agosto de 1981. Estudió Diseño Industrial en la universidad Rhode Island School of Design y recibió su titulo en 2004. Allí conoció a Joe Gebbia, quien también sería cofundador de Airbnb. Al terminar su carrera se trasladó a Los Ángeles para ejercer como diseñador industrial y estratega en 3DID Inc. Posteriormente se mudó a San Francisco, donde compartía apartamento con Joe Gebbia. En 2007, se vieron en dificultades para pagar el alquiler de su apartamento, pero su creatividad les permitió aprovechar una conferencia que se realizaba en la ciudad para iniciar un negocio donde compartieron su residencia con tres de los asistentes que durmieron en camas inflables que Chesky y su compañero adquirieron, y además ofrecieron a los asistentes desayuno. Decidieron nombrar a esta idea Airbed and Breakfast. En 2008, Nathan Blecharczyk se unió al proyecto y los tres fundarían Airbnb y este conferencista asumiría el cargo como CEO. Sin embargo, al inicio del proyecto Chesky y sus compañeros se vieron inmersos en múltiples deudas. Por esta razón, se vieron motivados a asistir a la Convención Nacional Demócrata y comercializar cereales con temática de los candidatos presidenciales de la época llamados Obama O’s y Cap’n McCains. En el mismo año la aceleradora de start ups Y Combinator acepto a Airbnb. La empresa tuvo un ascenso favorable, iniciando con el lanzamiento de su app en Iphone, lo cual les brindó acceso al mercado Internacional. En 2011 alcanzó los 1000 millones de dólares en valoración. En 2015 Airbnb tuvo un valor de 20 billones de dólares. Y en 2016 patrocinó los Juegos Olímpicos de 2016. Este speaker enfoca sus charlas en la gestión y creación de empresas. Sus conferencias brindan consejos para lograr un emprendimiento exitoso. Ahora en Colombia con DivinaMente Speakers.